女装男子が男と遊ぶ時、相手のタイプで全てが変わる。これは紛れもない事実だ。
ゲイ・同じ女装仲間・経験者・未経験者、そして女子の代用として女装を選ぶタイプの男——それぞれに独特のクセと魅力がある。（ゲームのキャラクター選択画面のようだ）
そんな男たちの生態を暴きつつ、女装男子として楽しく安全に遊ぶ方法を探っていく。
が、僕の経験を元にした偏見がぎっしり詰まっているので、それを考慮し、さらに個々で恋愛対象や性的対象が違うので、より楽しく安全な関係を築くためのヒントとして読み進めてもらいたい。
タイプ別の特徴と関わり方
女装男子として男と関わる時、相手のタイプによって体験は大きく変わる。
自分に合った相手を見極めるための、タイプ別特徴を考えてみたい。
ゲイ男子との関わり方
ゲイの男子は、男性が好きという前提があるため、女装男子に対しても自然な態度で接してくれる。
女装を良い意味で特別視せず尊重してくれることが多く、服装やメイクをきちんと評価してくれる点が大きなメリットだ。
性的な相性も良い場合が多く、男同士の関係に慣れているため、お互いにストレスが少ない関係を築きやすい。
エッチな関係として
ゲイの男性は、 男同士の関係に慣れているので自然な流れでエッチな展開へと進みやすい。
しかし、女装そのものではなく「男性として」抱く・抱かれる場合が多いので、女子として抱かれたい場合は、相手の属性（挿れる側か挿れられる側か）を見極めたり事前に確認しておく必要がある。
異性と捉えられ対象としてみられないことも
とはいえ、ゲイの男子からすると「男としての魅力」が重要で、「マッチョ」や「男らしさ」を重視する人も多いため、女性的な表現を好む僕ら女装男子とは価値観が合わないケースもある。
ゲイ男子の選ぶメリット
美容やファッションに造詣が深い場合が多く、メイク技術やスタイリングに理解があり、褒めてくれたり時には、相手の方が詳しくて、アドバイスをしてくれることさえある。
また、LGBTコミュニティとのつながりが自然と広がり、新たな出会いの機会が増える可能性もある。
特有の自由さや気楽さを享受できる点も、女子との関係とは異なる魅力かもしれない。
ゲイの男性との関係は、女装男子にとって比較的安心感のある選択肢ではあるが、全てのゲイ男性が僕らを受け入れてくれるわけではないということも知っておきたい。お互いの期待値をすり合わせ、尊重し合える関係を築くことが重要だ。
同じ女装仲間との関わりかた
女装同士との関係は、お互いの立場を理解し合えるという点で魅力だ。
共に女装を楽しむ者同士だからこそ、服装選びやメイクのコツといった実践的な話題から、外出時の振る舞い方といった深い部分まで、本音で語り合える関係を築きやすい。
特に女装に慣れていない人にとっては、アドバイスが大きな支えになることも少なくない。
また、お互いのコンプレックスを理解しているため、自然体でいられる安心感がある。
エッチな関係として
お互いの身体を知っているため、技術的な気遣いをする必要がない。また、女装同士という特別感から、通常とは異なる体験ができる。
しかし、同じような立場であるがゆえに、役割分担がダブりやすい。（挿れる側・挿れられる側）
経験上（というか女装をしているから当然かもしれないが）、女装をしている人は『挿れる側』より『挿れられる側』を好む人が多い。
なので、『挿れる側』を好むレアな女装男子にとっては相性が良い場合が多い。
注意すべき点
女装仲間なので理解し合える安心感があるが、性的な嗜好がダブったり、お互いがメイクやファッションのクオリティやパス度の高さを相手と比べてしまう。時にはライバル心や複雑な感情が入り混じることもあるかもしれない。
差が大きすぎると、気分が乗らなかったり、負い目を感じてしまう。
特別な存在
エッチな付き合いだけでなく、一緒に外出して女装を楽しんだり、、女装に関する情報交換などでお互いの成長を促し合えるなど素敵な絆が生まれるかもしれない。
しかし、相性が合ったりお互いを尊重し合う仲になれば、単なるエッチな関係を超えた深い友情が生まれるかもしれない。。
バイセクシュアル男性との関わりかた
バイセクシュアル、もしくはパンセクシュアルの男性は、女装に対しても自然な態度で接してくれる。
女性的な魅力と男性的な魅力の両方を理解できるため、女装という表現を、一人の人間としての魅力の一部として受け入れてくれる。比較的ストレスが少ない関係を築きやすい。
エッチな関係として
男女両方の経験を活かしたアプローチをしてくれる。また、僕らの女性的側面と男性的側面の両方を楽しんでくれている感が妙に心地よかったりする。
ライバルが多い
バイセクシュアル男子は女子とも男とも素敵な時間を過ごせるため、相手の選択肢が広く優先順位が低くなることもある。
意外なメリット
性別に対する固定概念が少ないため、女装男子の様々な表現を受け入れてくれる寛容さがある。
たとえば、今日は女性的な格好、明日は女装の準備ができなかったから男の格好のまま女子として抱いてくれるというように、
スタイルを変えても接してくれたりする。
女子との経験があるため、女性的な気遣いができる一方、男性同士の気楽さも兼ね備えているという、バランスの取れた関係を楽しめるのも利点だ。
トランスジェンダー女性（MTF）との関わり方
女装男子とは異なる立場ながら、僕らの表現について理解を持ってくれる。
美容やファッションに関する知識を共有できるだけでなく、社会におけるジェンダーの表現のについても共感し合える。
エッチな関係として
相手のホルモン治療の有無や下半身の工事事情によって大きくが変化する。
僕ら以上に、女子として扱われることを求められている場合が多いので、期待に答えてあげたくなる。
（が、チヤホヤされたい僕には荷が重いかもしれない）
性自認に関する配慮が必要な場合もある。
ただし注意すべき点も
トランスジェンダー女性と女装男子では、根本的な違うことを認識しておきたい。
女装が「表現」や「趣味」の一環であることが多いのに対し、トランスジェンダー女性にとっては「アイデンティティそのもの」だ。これを認識しておかないとお互いに不快な思いをする。また、女装をトランスジェンダーの悩みを軽視していると感じる人もいるので注意したい。
意外なメリット
女装の技術的な面だけでなく、社会との向き合い方まで幅広いアドバイスが得られる点が挙げられる。
ホルモン療法や脱毛など、身体的な変化を経験している場合、美容に関する実践的なノウハウを教えてもらえる可能性が高い。また、お互いの経験を尊重し合うことで、単なるエッチな関係を超えた絆が生まれる可能性も秘めている。
なお、僕は、トランスジェンダー男子（FTM）と触れ合ったことも関わったこともないので紹介できない。
女装男子が好きなストレート男子（異性愛者）との関わり方
「異性愛者」と自認しながらも、女装男子に対してオープンな興味を示してくれるユニークな存在だ。
「女子な見た目」と「男的な中身」という矛盾した要素の組み合わせに興奮してくれる。
一般的な異性愛関係とは異なるスリルを求め、女装男子を「特別な存在」として扱ってくれることが多い。
エッチの相手として
ストレート男性（女装フェチタイプ）は女性的な見た目に強く反応し積極的だ。
しかし、女性との性行為を再現しようとする人も多い。見た目と中身のギャップに興奮するあまり、過剰な要求をしてくる可能性もあるので、自身の身体を守るためにも相手とのコミュニケーションが大切だ
性的対象としか見られない
『女装をしている人』に興味が向けられている場合が多く、人格や性格よりもシチュエーションや見た目に興奮している可能性がある。関係が深まると、単なる性的な対象としてしか見られなくなる。
お互いの期待値のズレに注意しながら、適度な距離感を保つことが重要だ。
意外なメリット
彼らは、女子との経験も豊富な場合が多く、通常の男同士の関係では得られないような気遣いや優しさを期待できる面もある。
女性的な見た目へのこだわりなど、ゲイ男性とは異なるアプローチを感じられる。
ストレート男性との関係は、女装男子にとって特別な自信を与えてくれる反面、単なる「フェティッシュの対象」で終わらないように注意が必要だ。お互いの期待値を明確にし、尊重し合える関係を築くことが重要である。適度な距離感を保ちつつ、双方が満足できる関係性を模索していきたい。
好奇心に負けたストレート男子との関わりかた
「新しい体験」として僕らに興味を持ってくれる存在。関わりたいという好奇心から接近してくるケースが多い。
固定概念に縛られない新鮮な反応が見られるのが特徴だ。女子とは違う男性同士ならではの気楽さを求めている場合も多い。
エッチな関係として
男同士の関係が初めての人も多く、緊張しながらも強い好奇心を示し、女性との経験を基にした異性愛的なスタイルを持ち込む傾向がある。男同士の経験が少なくぎこちないく主導権を握りやすいが、逆に攻撃的になりすぎて危ない奴もいる。
だがしかし、僕らが彼らをの虜にして、素敵なエッチの相手として教育したい。
（このタイプの男子にだけは僕はSになれる）
ワンナイトが基本
彼らの興味はあくまで「一時的な好奇心」で終わる可能性が高い。
また、人前では関係を隠したがる場合が多く、「女装男子=女性的」という単純なイメージを持っている場合、実際に関わってイメージとのギャップに戸惑われることも少なくない。
さらに、彼らはLGBTQ+的な規範やマナー的なものに疎いため、無意識に失礼な言動をとってしまうリスクもある。
短期間で終わる可能性が高い関係ではあるが、異なる視点を得られる貴重な機会として、双方が気持ちよく楽しめる範囲で関わりたい。
意外なメリット
ゲイ男性やバイセクシュアル男性とは異なり、女子に対する接し方が体験できる点が挙げられる。
また、一度きりの関係で相手が満足してしまうことが多いが、ハマってくれることもある。
女子の代わりを求める男性との関わり方
僕が一番大好物なのがこのタイプだ。
「女子の代わり」として女装男子に関心を示す男は、女子との関係に何らかの挫折や不満を経験しており、女装男子を「女性より気軽で理解しやすい存在」として求めてくるケースが多い。
恋愛コストが低く、煩わしさが少ないと感じている点が特徴だ。
代用扱いされる
彼らの「代用」という意識が関係性に影を落とす可能性があることだ。「本命はあくまで女性」という考えの持ち主は、都合の良い存在としてしか見ていない危険性がある。
また、女子との比較されることが多く「こんなところが女子より良い」などのデリカシーのない発言にイライラすることもある。
でも、彼らは素敵
女子との経験が少ない（もしくは経験がない）場合が多く、主導権を取りやすい。
さらに、このタイプの男性は自己肯定感が低く、依存的な関係になりやすい傾向もあるため、依存させることができれば自由に操ることができる。（言い方が悪いが）
個人的おすすめ「女性の代わりを求める男性」メリットと出会い
前述のとおり、女子の代わりを求める男は、女子との関係に何らかの挫折経験を持っている。
童貞の人も多く女子に苦手意識を持っていて、女装の僕らをを「女子より気軽で理解しやすい存在」として位置付けてくれている。
男同士の楽なノリを保ちつつ、女子的な見た目を楽しんでくれる点で、ある意味最も女装男子の価値を理解してくれるタイプと言える。
なお、この項目について正直に僕の意見を書いているので毒を吐いているが悪意はない。（読み返してみてちょっとびっくりした）
特におすすめする理由
女性の代用として抱かれると言えば、聞こえが悪いが僕らにもメリットがある。
そのメリットをいくつか挙げておく。
手綱を握ればガツガツしていない
女子の代用として僕らも求める男は、一番気を使わなくてもよい相手だ。
相手に「便利な存在」として扱われつつ、実は僕らが「都合がいい存在」として扱うことができる。
人格的には素敵な人も多い。「いい人」すぎたり「真面目」すぎて女子と出会いがないタイプの人だ。
このタイプの人とは、対等な関係を築くことができ、エッチの最中以外でも気兼ねすることなく時間を過ごすことができ、満足度の高い関係を築ける可能性がある。
お互い安心できる
女子的な外見を評価してくれるので、外見的な自信が深まりやすい。また「女性より気楽」という認識から自然体で女装を受け入れてくれるので独特の安心感が得られる。
女子との関係が上手くいかない経験の彼らの繊細心情も理解でき、守ってあげたい謎の心境になる。
エッチのメリット
そもそも異性愛なので、代用の僕らを（気楽な関係ではあるが）女性としてアプローチをしてくれる。
僕ら女装側が口やお尻で受け入れる側というのが前提のため、役割分担がハッキリしている。
金銭的・時間的コストが比較的少なく、形式張らない気軽な関係を築きやすいのも特徴だ。
しかし、女子への幻想がベースにあり、服装やメイクへのこだわりが顕著だったり、ただの女子の代用という意識を持っていて、一方的な満足を求めたり、下品な要求をしてきたりする場合もあるので、相手を見極める必要がある。
関係構築のしやすさ
アプローチを受け入れてもらいやすい点が最大の強みだ。
SNSなどで、一本釣りしやすい。その後も、お互いのニーズが一致しやすく、スムーズに進めやすい。
複雑な駆け引きを求めない傾向があり、ストレートなコミュニケーションが取りやすい。
ただし「便利な存在」として扱われないよう、関係のバランスには常に注意を払う必要がある。
手軽な関係のみ
彼らの本命はあくまで女子だ。長期的な関係を望むのなら「代用」扱いされる不満が表面化するリスクもあるが、エッチな関係のみを求めているのであれば、むしろメリットだ。
気軽で楽しい時間を共有する仲間という位置付けが最適だ。お互いのニーズを満たすメリットのある関係として捉えることでストレスなく付き合うことができる。
「便利な存在」として扱われてもお互い様だ。
性的嗜好の教育
このタイプは、自己肯定感の低い人が多いので相性が合えば、相手を虜にすることも他のタイプよりも容易だ。
特に男性経験も女性経験もない相手であれば、僕らの経験値を上手く使いたい。
逆に依存されすぎることに気をつけたい。
出会い方と注意点
ゲイやバイ、女装の人との出会いはコミュニティが基本になる。
もちろんSNS起因で出会えることもあるが、『女装を代用』タイプの男より面倒が多い。
その点、『女装を代用』タイプの男は、SNSで一本釣りが可能だ。
例としてX（Twitter）で、自信をフォローしてくれている人の中から、真面目なポストや普段の何気ないポストをしているのに、エッチそうな女子と女装をフォローしている男が狙い目だ。
たまに、女装のツイートをリプライしていて人にDMをしちゃおう。
奥手な人が多いので（というか奥手な人こそ僕のターゲット）、こちらからDMだ。
少し話して会話が成立して、人間的にも問題なさそうなら・・・
女装で男と接するならリスク管理も必要
女装姿で、あまり知らない男とエッチなことをすることには、男として女子と接するときよりもリスクが高い。
そんなリスクを挙げておくので、リスク管理もしておきたい。
性病
女子との交わりよりも男同士の交わりの方が、お尻を使うこともあるので性病のリスクが高い。。
自身がお尻を使わなかっとしても、相手がお尻を使ったエッチの愛好者の可能性があるので、普通の女子よりは性病持ちの可能性が高い。
コンドームの使用はもちろん、定期的な性感染症検査を受けたい。
口腔用ダムや手指の衛生管理など、通常軽視されがちな部分にも注意を払いたい。
また、男性経験がない相手を選ぶのも対策のひとつだ。（これを対策だと言えば医療関係者に怒られるが・・・）
無理な要求を断る
女子とエッチなことをする時に、相手に無理な要求をされることはないが、男達は何かを要求してくることが多い。
お尻だったり、口の使わせ方が容赦なかったり・・・
また、『女装をして会う＝エッチなことに同意』と語回している男の多い。（僕の場合はそういうことだけど）
誤解されないよう明確なコミュニケーションを取ることが意識したい。
とはいえ、相手も手練れだ。褒めに褒めて僕らの気持ちを高めて断れない状況を作られたりする。（僕はこのパターンに弱い）
この点は、ゲイの人やバイセク・パンセク、または女装同士など、男との経験が豊富な相手を選ぶとリスクを減らせる。
逆に、男との経験がない男を相手するときは、常に拒否権を行使できる環境を整えて無理な要求には毅然とした態度で臨みたい。
プライバシー
情報管理も重要だ。エッチの前後や最中に写真やビデオを取りたがる人も多い。
もし、写真が人前に出るのが嫌なのであれば、相手のスマホやカメラで写真を撮られることを避けたい。
相手に悪意があろうとなかろうと、写真が人目に触れたりSNSに流出したりするリスクをなくしたい。
思い出に写真を撮りたいなどと言われても、自分のスマホで撮影して確認してから相手に送るなどの対策をとりたい。（プライバシーの観点以外にも、ブスな写真は渡したくないよね）
もちろん、自身が写真をSNSなどにアップする時も相手の同意を得たり、写ってる部分をカットしたり編集が必要だ。
緊急時の対策
女装していると舐められることもある。予期せぬ事態に備えて常に避難経路を確保しておきたい。
また、いざとなったときに躊躇せず110番やホテルのフロントに助けを求める電話などをしたい。
相手の人間性をチェック
SNSなどでエッチな相手を選んだ場合は相手の本性が分からない。できればSNS上で相手を見極めたい（他の人とも円滑に交流しているなど）が、実際に会ってからも危険信号が見られたら「やっぱ、やーめた」という判断も必要かもしれない。
危険信号の例を挙げておく
- お互いの境界線を尊重しようとしない
- 安全対策を軽視する
- 不安定な行動が多い
面倒な対策かもしれないが、関係を楽しむための土台と捉えたい。安全が確保されてこそ、本当の意味でリラックスした関係を築くことができる。
さいごに、理想的な相手を求めすぎると、現実的な選択ができなくなる可能性がある。完璧な相手ではなく、譲れない点だけを優先して選ぶ方が懸命だと思う。